С миром дизайна Бейли впервые столкнулся в качестве фотомодели. Чуть позже дизайнер открывает свой собственный модный бутик, который, несмотря на свою успешность, закрывается в 1980 году, заставляя будущего свадебного флориста снова искать свою нишу. Как раз в тот период один из друзей Престона, знаменитый дизайнер Винсент Вульф, предложил ему заняться составлением композиций из цветов для его состоятельных друзей на Манхэттене. Винсент считал, что у Бейли есть врожденный талант и склонность к свадебной флористике.
Свою первую работу Престон Бейли сделал для дочки актрисы Джоан Риверс, которую звали Мелисса.
Событие случилось 12 декабря 1998 года. На свадьбе использовалось внушительное количество цветов — свыше 25 тысяч лилий, роз и гортензий. Флорист произвёл настоящее впечатление, после чего его стали заказывать звезды шоу бизнеса и состоятельные люди со всей Америки. Когда Престон Бейли оформляет чьё-то торжество, он акцентирует всё внимание на своих клиентах. Он выслушивает их мечты, рекомендации и предложения, создавая идеальное торжество.
Флориста отличает богатая фантазия и чуткое чувство стиля, благодаря чему он способен спроектировать самые захватывающие события. Престон широко известен по всему миру, ведь он способен преобразить даже самый заурядный интерьер в потрясающую постановку.
На сегодняшний момент дизайнер живёт вместе со своим партнёром Тео Блекманом, являющимся талантливым певцом и композитором. В их квартире повсюду встречаются необычные композиции из цветов с преобладанием орхидеи и царит приятная атмосфера.